Топ-100
Back

ⓘ Fenantrè



Fenantrè
                                     

ⓘ Fenantrè

El fenantrè és un hidrocarbur policíclic aromàtic compost de tres anells de benzè fusionats, tal com mostra la fórmula del costat. La seva fórmula empírica és C 14 H 10. El nom prové de la composició de fenil i antracè.

Aquesta molècula proveeix el marc aromàtic dels esteroides. En la seva fórmula pura es troba al fum de les cigarretes, i és un reconegut irritant, fotosensibilitzant la pell.

Es pot trobar la natura com a ravatita, un mineral de la classe dels minerals orgànics.

                                     

1. Química

El fenantrè és gairebé insoluble en aigua però és soluble en la majoria de dissolvents orgànics, com el toluè, tetraclorur de carboni, dietil èter, cloroform, àcid acètic i benzè.

Un mètode clàssic de síntesi del fenantrè és la Síntesi Bardhan-Sengupta del Fenantrè 1932.

El primer pas daquesta reacció consisteix en una substitució electrofílica aromàtica, que té lloc en presència de pentaòxid de difòsfor, que fa del grup alcohol un millor grup sortint. Tanmateix no es creen alquens fora de lanell aromàtic inicial. En la segona etapa daquesta reacció, el 9.10-dihidrofenantrè és oxidat amb seleni elemental. Laromatització dels anells de sis membres no sentén clarament, però produeix H 2 Se.

El fenantrè també es pot obtenir fotoquímicament de certs diariletens.

Les reaccions del fenantrè típicament tenen lloc en les posicions 9 i 10, com ara:

  • Ozonòlisi a difenilaldehid.
  • Oxidació inorgànica a fenantrenequinona amb àcid cròmic.
  • Halogenació electrofílica a 9-bromofenantrè amb brom.
  • Sulfonació aromàtica a 2 i 3-àcids fenantrenesulfònics amb àcid sulfúric.
  • Reducció orgànica a 9.10-dihidrofenantrè amb gas hidrogen i níquel.
                                     

1.1. Química Formes canòniques del fenantrè

El fenantrè més estable que el seu isòmer lineal antracè. Una explicació clàssica i ben establerta es basa en la regla de Clar. Té cinc estructures de ressonància importants, dues de les quals són:

Free and no ads
no need to download or install

Pino - logical board game which is based on tactics and strategy. In general this is a remix of chess, checkers and corners. The game develops imagination, concentration, teaches how to solve tasks, plan their own actions and of course to think logically. It does not matter how much pieces you have, the main thing is how they are placement!

online intellectual game →